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Lewis Acid Activated Synthesis of Highly Substituted Cyclopentanes by the N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Addition of Homoenolate Equivalents to Unsaturated Ketoesters
Author(s) -
Cohen Daniel T.,
CardinalDavid Benoit,
Scheidt Karl A.
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201005908
Subject(s) - cyclopentanes , chemistry , cyclopentane , lewis acids and bases , carbene , titan (rocket family) , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , astrobiology , biology
Ein Topteam : Cyclopentane mit vier benachbarten stereogenen Zentren konnten aus einfachen β,γ‐ungesättigten α‐Ketoestern und Enalen in einer durch ein N‐heterocyclisches Carben katalysierten und durch eine Titan(IV)‐Lewis‐Säure vermittelten Reaktion ausgezeichnet diastereo‐ und enantioselektiv erhalten werden (siehe Schema). Die Lewis‐Säure ist für eine erfolgreiche Umsetzung essenziell.