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On the Roles of Protic Solvents in Imidazolidinone‐Catalyzed Transformations
Author(s) -
Brazier John B.,
Jones Kevin M.,
Platts James A.,
Tomkinson Nicholas C. O.
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201005892
Subject(s) - cycloaddition , chemistry , catalysis , medicinal chemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry
Schritt für Schritt : Der Effekt protischer Lösungsmittel auf die Geschwindigkeit und den stereochemischen Verlauf der Imidazolidinon‐katalysierten Diels‐Alder‐Cycloaddition wurde untersucht. Es ergibt sich folgendes Bild: Das Solvens beschleunigt die Bildung von Iminiumionen (Schritt 1), die Diels‐Alder‐Cycloaddition ist reversibel (Schritt 2), und das Solvens fängt das Iminiumionenaddukt ab (Schritt 3).