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Limitations of the s ( E + N ) and Related Equations: Solvent Dependence of Electrophilicity
Author(s) -
Bentley T. William
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201005816
Subject(s) - chemistry , electrophile , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Kationen sind Referenzsubstrate in der Gleichung log k = s ( E + N ); die Vernachlässigung von Solvenseffekten (siehe Bild; TS=Übergangszustand) auf ihre Elektrophilie ( E ) führt zu unzuverlässigen Werten für die Nukleophilie ( N ) und die Steigungsparameter ( s ), durch die Nukleophile charakterisiert werden ( k ist die Geschwindigkeitskonstante). Entgegen dem Vorschlag von Mayr et al. sind diese Parameter daher nicht für eine allgemeine Nukleophilieskala zu empfehlen.