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A Boronium Ion with Exceptional Electrophilicity
Author(s) -
Prokofjevs Aleksandrs,
Kampf Jeff W.,
Vedejs Edwin
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201005663
Subject(s) - chemistry , electrophile , organic chemistry , catalysis
Das Addukt von Dimethylaminonaphthalin (Protonenschwamm) und 9‐BBN‐NTf 2 wird durch sterische Hinderung für eine intermolekulare Borylierung aktiviert (siehe Schema). Ein andersgearteter Additions‐Eliminierungs‐Weg ist begünstigt, wenn einzähniges Triethylamin verwendet wird; er liefert das erste beobachtbare Boreniumsalz (9‐BBN‐NEt 3 +  Tf 2 N − ) ohne jegliche n‐ oder π‐Donorsubstitutenten.

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