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Aziridine Scaffolds for the Detection and Quantification of Hydrogen‐Bonding Interactions through Transition‐State Stabilization
Author(s) -
Giordano Luciana,
Hoang Cam T.,
Shipman Michael,
Tucker James H. R.,
Walsh Tiffany R.
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201005580
Subject(s) - intramolecular force , chemistry , hydrogen bond , stereochemistry , computational chemistry , molecule , organic chemistry
Die Geschwindigkeit der N‐Inversion in Aziridinderivaten hängt von intramolekularen Wechselwirkungen zwischen den funktionellen Gruppen ab, was die Ermittlung von spezifischen nichtkovalenten Wechselwirkungen ermöglicht. Das ortho ‐substituierte Pyridin invertiert schneller, weil es im Übergangszustand eine intramolekulare Amid‐Pyridin‐Wasserstoffbrücke (NH⋅⋅⋅N) bilden kann (siehe Schema).