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α,β‐Unsaturated Acyl Azoliums from N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions: Observation and Mechanistic Investigation
Author(s) -
Mahatthananchai Jessada,
Zheng Pinguan,
Bode Jeffrey W.
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201005352
Subject(s) - carbene , chemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Auf frischer Tat ertappt : Acylazolium‐Ionen wurden seit langem als reaktive Zwischenstufen in Katalysen mit N‐heterocyclischen Carbenen vermutet, konnten unter Katalysebedingungen aber nie nachgewiesen werden. Dies ist jetzt gelungen, und α,β‐ungesättigte Acylazolium‐Zwischenstufen (siehe Schema) wurden mit verschiedenen spektroskopischen Methoden charakterisiert. Kinetische Messungen geben zudem Einblick in ihre unerwartete Chemoselektivität in Acylierungs‐ und Anellierungsreaktionen.

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