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Total Synthesis of Jadomycin A and a Carbasugar Analogue of Jadomycin B
Author(s) -
Shan Mingde,
Sharif Ehesan U.,
O'Doherty George A.
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201005329
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Des einen Freud ist des anderen Leid : Die ersten Synthesen von Jadomycin A und dem Carbazuckeranalogon von Jadomycin B wurden mit höchstens 6 bzw. 20 linearen Stufen erreicht. Das entscheidende Ringsystem des Aglycons wurde durch 6π‐elektrocyclischen Ringschluss und anschließenden Halbaminal‐Ringschluss aufgebaut. Die Säureempfindlichkeit der glycosidischen Bindung verhinderte die Synthese von Jadomycin B (siehe Struktur; X=O) und führte stattdessen zum Carbazuckeranalogon (X=CH 2 ).