Total Synthesis of Jadomycin A and a Carbasugar Analogue of Jadomycin B

Des einen Freud ist des anderen Leid : Die ersten Synthesen von Jadomycin A und dem Carbazuckeranalogon von Jadomycin B wurden mit höchstens 6 bzw. 20 linearen Stufen erreicht. Das entscheidende Ringsystem des Aglycons wurde durch 6π‐elektrocyclischen Ringschluss und anschließenden Halbaminal‐Ringschluss aufgebaut. Die Säureempfindlichkeit der glycosidischen Bindung verhinderte die Synthese von Jadomycin B (siehe Struktur; X=O) und führte stattdessen zum Carbazuckeranalogon (X=CH 2 ).