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Elansolid A, ein einzigartiges Antibiotikum aus Chitinophaga sancti : isoliert in Form von zwei stabilen Atropisomeren
Author(s) -
Steinmetz Heinrich,
Gerth Klaus,
Jansen Rolf,
Schläger Nadin,
Dehn Richard,
Reinecke Silke,
Kirschning Andreas,
Müller Rolf
Publication year - 2011
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201005226
Subject(s) - microbiology and biotechnology , chemistry , biology
Unflexibel: Elansolid A wurde aus Chitinophaga sancti ( Flexibacter sancti ) in Form von zwei trennbaren Isomeren A1 und A2 ( 1 bzw. 1* ) isoliert. Durch Molecular Modeling wurde ermittelt, dass es sich um stabile Atropisomere handelt, die durch 14 in ihrer Flexibilität eingeschränkte Bindungen im 19‐gliedrigen Makrolactonring „eingefroren“ sind. Die absolute Konfiguration wurde durch die Synthese des C1–C11‐Fragments aufgeklärt. Elansolid A2 zeigt Aktivität gegen Gram‐positive Bakterien.