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Cooperative Organocatalysis for the Asymmetric γ Alkylation of α‐Branched Enals
Author(s) -
Bergonzini Giulia,
Vera Silvia,
Melchiorre Paolo
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201004761
Subject(s) - alkylation , chemistry , enantioselective synthesis , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , computer science , information retrieval
α‐Verzweigung ergibt γ‐Alkylierung : Die enantioselektive direkte γ‐Alkylierung von α‐substituierten α,β‐ungesättigten Aldehyden gelang unter Dienamin‐Katalyse. Ein kooperatives Katalysatorsystem aktiviert zunächst die α‐verzweigten Enale als Dienamine, bevor eine chirale Brønsted‐Säure die hoch stereoselektive S N 1‐Alkylierung in γ‐Stellung vermittelt (siehe Schema; Bn=Benzyl).