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Nickel‐Catalyzed Cyclization of Difluoro‐Substituted 1,6‐Enynes with Organozinc Reagents through the Stereoselective Activation of CF Bonds: Synthesis of Bicyclo[3.2.0]heptene Derivatives
Author(s) -
Takachi Manabu,
Kita Yusuke,
Tobisu Mamoru,
Fukumoto Yoshiya,
Chatani Naoto
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201004543
Subject(s) - stereoselectivity , chemistry , heptene , bicyclic molecule , reagent , stereochemistry , catalysis , nickel , medicinal chemistry , organic chemistry
Kleiner Unterschied : Die nickelkatalysierte Cyclisierung von 1,6‐Eninen, die geminale Fluorsubstituenten an der Doppelbindung tragen, mit Organozinkreagentien führt zu den Titelverbindungen (siehe Schema). Eines der Fluoratome wird stereoselektiv durch R′ aus R′ 2 Zn ersetzt, was auf die stereoselektive Aktivierung einer C‐F‐Bindung hindeutet.