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Fluorine‐Directed Glycosylation
Author(s) -
Bucher Christoph,
Gilmour Ryan
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201004467
Subject(s) - oxonium ion , chemistry , glycosylation , stereochemistry , organic chemistry , biochemistry , ion
Alles unter Kontrolle : Eine stabilisierende elektrostatische Fluor‐Wechselwirkung wurde genutzt, um die Konformation des Oxonium‐Ions in 2‐Fluorpyranosederivaten zu steuern. Zusammen mit den induktiven Eigenschaften der Schutzgruppen erwiesen sich die Glycosyldonoren als hoch selektiv (2‐F Gluc /Benzyl → β; 2‐F Manno /Pivaloyl → α) und ergaben Fluorglycostrukturen mit ausgezeichneter Kontrolle über die anomere Konfiguration.