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Catalyst‐Controlled Wacker‐Type Oxidation of Protected Allylic Amines
Author(s) -
Michel Brian W.,
McCombs Jessica R.,
Winkler Andrea,
Sigman Matthew S.
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201004156
Subject(s) - chemistry , catalysis , allylic rearrangement , organic chemistry , medicinal chemistry
Ganz im Gegenteil : Mit dem Katalysatorsystem [Pd(Quinox)]–TBHP konnten geschützte Allylamine mit hohen Selektivitäten zugunsten des Methylketonprodukts oxidiert werden. Die Reaktion ist katalysatorkontrolliert, und die Selektivität ist darum umgekehrt zur substratkontrollierten Tsuji‐Wacker‐Oxidation (siehe Schema). Verschiedenste N‐Schutzgruppen wurden hoch selektiv zu den Ketonen oxidiert. TBHP= tert ‐Butylhydroperoxid.