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Tertiary Aminourea‐Catalyzed Enantioselective Iodolactonization
Author(s) -
Veitch Gemma E.,
Jacobsen Eric N.
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201003681
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , catalysis , stereochemistry , organic chemistry
Bindungswilliger Katalysator : Die hoch enantioselektive Iodlactonisierung von 5‐Hexensäuren gelingt mit einem tertiären Aminoharnstoffkatalysator (siehe Schema). Der Einsatz von katalytischem Iod in diesem Prozess ist entscheidend, um die Reaktivität und Enantioselektivität der stöchiometrischen I + ‐Quelle zu erhöhen. Der vorgeschlagene Mechanismus umfasst die Bindung einer Iodoniumimidat‐Zwischenstufe durch den als Wasserstoffbrückendonor wirkenden Katalysator.