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Enantioselektive Lewis‐Säure‐Katalyse in intramolekularen [2+2]‐Photocycloadditionen von Cumarinen
Author(s) -
Guo Hao,
Herdtweck Eberhardt,
Bach Thorsten
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201003619
Subject(s) - chemistry , lewis acids and bases , stereochemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Saure Photochemie: In Anwesenheit des chiralen Lewis‐Säure‐Katalysators 2 lieferte die intramolekulare [2+2]‐Photocycloaddition von 4‐(Alk‐4‐enyl)cumarinen ( 1 ) die entsprechenden Produkte 3 mit bis zu vier stereogenen Zentren in hoher Chemo‐ (84–89 % Ausbeute) und Stereoselektivität. Für R=H konnten mit 50 Mol‐% des Katalysators 2 Enantioselektivitäten bis 82 % ee erzielt werden, mit 20 Mol‐% 2 waren noch 78 % ee möglich.