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Three‐Component Coupling Reactions of Silyl Glyoxylates, Vinyl Grignard Reagent, and Nitroalkenes: An Efficient, Highly Diastereoselective Approach to Nitrocyclopentanols
Author(s) -
Boyce Gregory R.,
Johnson Jeffrey S.
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201003470
Subject(s) - reagent , stereoselectivity , silylation , chemistry , grignard reagent , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Schnell und leicht : Eine regio‐ und stereoselektive Dreikomponentenkupplung mittels einer Kaskade bestehend aus Vinylierung, [1,2]‐Brook‐Umlagerung und vinyloger Michael‐Reaktion ergibt funktionalisierte ( Z )‐Silylenolether. Diese können in einer diastereoselektiven Sequenz aus Entschützung und intramolekularer Henry‐Reaktion zu dicht funktionalisierten Nitrocyclopentanolen mit drei aufeinanderfolgenden Stereozentren umgesetzt werden (siehe Schema).