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Enantioselective Addition of Boronates to Chromene Acetals Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid/Lewis Acid System
Author(s) -
Moquist Philip N.,
Kodama Tomohiro,
Schaus Scott E.
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201003469
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , lewis acids and bases , catalysis , chiral lewis acid , medicinal chemistry , organic chemistry
Chirale α,β‐Dihydroxycarbonsäuren katalysieren die enantioselektive Addition von Alkenyl‐ und Arylboronaten an Chromenacetale. Die beste Carbonsäure ist das gezeigte, leicht zugängliche Tartarsäureamid. Zugabe von Lanthanoidtriflaten beschleunigt die Reaktion. Spektroskopische und kinetische Studien offenbaren einen Austauschprozess, der zu einem reaktiven Dioxoborolan‐Intermediat führt, das eine enantioselektive Addition an das aus dem Chromenacetal gebildeten Pyrylium‐Ion eingeht.