z-logo
Premium
Innentitelbild: Catalytic Selective Cyclizations of Aminocyclopropanes: Formal Synthesis of Aspidospermidine and Total Synthesis of Goniomitine (Angew. Chem. 33/2010)
Author(s) -
De Simone Filippo,
Gertsch Jürg,
Waser Jérôme
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201003240
Subject(s) - chemistry , catalysis , stereochemistry , total synthesis , combinatorial chemistry , biochemistry
Je nach Reaktionsbedingungen kann die selektive Cyclisierung von Aminocyclopropanen entweder an N1 oder an C3 des Indolrings ablaufen, wie J. Waser und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 5903 ff. beschreiben. Die Methode wurde zur Synthese von Apocynaceae ‐Alkaloiden eingesetzt: Mit einem Kupfer(I)‐Katalysator wurde die Kernstruktur von Aspidospermidin erhalten, und in Gegenwart einer Brønsted‐Säure gelang die Totalsynthese von Goniomitin, das signifikante Zytotoxizität gegen Tumorzelllinien zeigte (IC 50 =150–400 n M ).

This content is not available in your region!

Continue researching here.

Having issues? You can contact us here