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Asymmetric Total Synthesis of Solandelactone E: Stereocontrolled Synthesis of the 2‐ene‐1,4‐diol Core through a Lithiation–Borylation–Allylation Sequence
Author(s) -
Robinson Anna,
Aggarwal Varinder K.
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201003236
Subject(s) - borylation , ene reaction , chemistry , total synthesis , stereochemistry , sequence (biology) , organic chemistry , alkyl , aryl , biochemistry
Hoch stereoselektiv und in 13 Stufen gelangt man zu Solandelacton E. Die beschriebene Synthese nutzt eine Sequenz aus Lithiierung, Borylierung und Allylierung als Schlüsselschritt (siehe Schema). Auf diesem Weg wird auch das Problem einer schlechten Stereoselektivität an C11 gelöst, das viele frühere Synthesen dieser Verbindungsklasse einschränkte.