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Mechanistic Insights into Direct Amide Bond Formation Catalyzed by Boronic Acids: Halogens as Lewis Bases
Author(s) -
Marcelli Tommaso
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201003188
Subject(s) - chemistry , lewis acids and bases , catalysis , amide , boronic acid , halogen , halogen bond , combinatorial chemistry , organic chemistry , alkyl
Wasser raus! DFT‐Rechnungen sagen voraus, dass eine Wassereliminierung aus einem tetraedrischen Intermediat der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Titelreaktion ist. Diese Umwandlung ist den Rechnungen zufolge hoch stereoselektiv und liefert cis ‐Amide als die kinetischen Produkte (siehe Schema). Die überlegene Aktivität von ortho ‐Halogenphenylboronsäuren resultiert aus dem Lewis‐basischen Charakter von Halogenatomen.