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Entropy‐Controlled Catalytic Asymmetric 1,4‐Type Friedel–Crafts Reaction of Phenols Using Conformationally Flexible Guanidine/Bisthiourea Organocatalyst
Author(s) -
Sohtome Yoshihiro,
Shin Bongki,
Horitsugi Natsuko,
Takagi Rika,
Noguchi Keiichi,
Nagasawa Kazuo
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201003172
Subject(s) - chemistry , guanidine , catalysis , friedel–crafts reaction , stereochemistry , organic chemistry
Soft Skills : Organische Verbindungen mit flexibler Konformation („weiche“ Organokatalysatoren) vermitteln die Titelreaktion. Sie sind in der Lage, Prozesse durch die unterschiedlichen Aktivierungsentropien (ΔΔ S ≠ S − R ) der reaktiven Intermediate zu steuern, und ergeben hohe Stereoselektivitäten, ohne dass eine Abstimmung der Reaktionstemperaturen erforderlich wäre (siehe Schema). Ar=3,5‐(CF 3 ) 2 C 6 H 3 .