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Efficient Silver‐Catalyzed Regio‐ and Stereospecific Aziridination of Dienes
Author(s) -
Llaveria Josep,
Beltrán Álvaro,
DíazRequejo M. Mar,
Matheu M. Isabel,
Castillón Sergio,
Pérez Pedro J.
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201003167
Subject(s) - stereospecificity , chemistry , schema (genetic algorithms) , catalysis , combinatorial chemistry , stereochemistry , computer science , organic chemistry , information retrieval
Nitrentransfer : Unsymmetrische Diene mit einer endständigen Hydroxygruppe können durch Nitrentransfer von PhINTs in Gegenwart eines Silberkatalysators regio‐ und stereospezifisch in Vinylaziridine umgewandelt werden. Dazu wurden äquimolare Gemische aus Dien und PhINTs sowie nur 0.5 % Katalysator eingesetzt (siehe Schema). Mit dieser Methode war (±)‐Sphingosin in drei Stufen mit guten Ausbeuten zugänglich. Ts=4‐Toluolsulfonyl.