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Complete Regio‐ and Stereoselective Construction of Highly Substituted Silyl Enol Ethers by Three‐Component Coupling
Author(s) -
Tsubouchi Akira,
Enatsu Shouko,
Kanno Ryo,
Takeda Takeshi
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201003152
Subject(s) - stereoselectivity , chemistry , enol , stereochemistry , schema (genetic algorithms) , silylation , organic chemistry , information retrieval , computer science , catalysis
Drei Komponenten zur totalen Kontrolle : Dreifach substituierte Silylenolether wurden durch Dreikomponentenkupplung von α,β‐ungesättigten α‐Silylketonen, Organokupferreagentien und organischen Halogeniden vollständig regio‐ und stereoselektiv synthetisiert (siehe Schema). Die Reaktion verläuft über eine 1,3‐Wanderung der Silylgruppe unter Bildung von cyclischen Silicat‐Zwischenstufen, die die Konfiguration der Silylenolether festlegen.