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An Organocatalytic, δ‐Regioselective, and Highly Enantioselective Nucleophilic Substitution of Cyclic Morita–Baylis–Hillman Alcohols with Indoles
Author(s) -
Qiao Zhen,
Shafiq Zahid,
Liu Li,
Yu ZhengBao,
Zheng QiYu,
Wang Dong,
Chen YongJun
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201003131
Subject(s) - regioselectivity , enantioselective synthesis , chemistry , nucleophile , nucleophilic substitution , organocatalysis , morita therapy , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , psychology , psychoanalysis
Das Unerwartete wird möglich : Die erste enantioselektive, direkte nucleophile Substitution an Morita‐Baylis‐Hillman‐Alkoholen gelang mithilfe der Iminiumkatalyse. Unerwartete δ‐substituierte Produkte entstanden mit ausschließlicher Regioselektivität und hoher Enantioselektivität bei der Reaktion von Alkoholen, die sich von Cyclopent‐2‐enon ableiten, mit Indolen und 1 als Katalysator (siehe Schema).