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The Bicorannulenyl Dianion: A Charged Overcrowded Ethylene
Author(s) -
Eisenberg David,
Jackson Edward A.,
Quimby Jennifer M.,
Scott Lawrence T.,
Shenhar Roy
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201002515
Subject(s) - chemistry , ethylene , stereochemistry , crystallography , organic chemistry , catalysis
Bicorannulenyl , ein großes Biaryl bestehend aus zwei „schüsselförmigen“ Corannulenen, wird nach Reduktion zum Dianion in ein sterisch überfrachtetes Ethylen umgewandelt (siehe Bild). DFT‐Rechnungen und NMR‐spektroskopische Untersuchungen lassen den Doppelbindungscharakter der zentralen Bindung zwischen den beiden Untereinheiten erkennen. Drei stabile Diastereomere, die sich durch Inversion und Rotation um die zentrale Bindung ineinander umwandeln lassen, wurden gefunden.