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Total Synthesis and Structural Reassignment of (+)‐Dictyosphaeric Acid A: A Tandem Intramolecular Michael Addition/Alkene Migration Approach
Author(s) -
Burns Alan R.,
McAllister Graeme D.,
Shanahan Stephen E.,
Taylor Richard J. K.
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201002416
Subject(s) - michael reaction , alkene , chemistry , intramolecular force , stereochemistry , combinatorial chemistry , biochemistry , catalysis
Auf die Probe gestellt : Die Totalsynthese der Titelverbindung umfasst als Schlüsselschritte eine Z ‐selektive Ringschlussmetathese und eine E ‐selektive intramolekulare Tandemsequenz aus Michael‐Addition und Alkenwanderung. Anhand der NMR‐Daten des Produkts konnte die stereochemische Konfiguration neu zugeordnet werden.