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Total Synthesis of Peloruside A through Kinetic Lactonization and Relay Ring‐Closing Metathesis Cyclization Reactions
Author(s) -
Hoye Thomas R.,
Jeon Junha,
Kopel Lucas C.,
Ryba Troy D.,
Tennakoon Manomi A.,
Wang Yini
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201002293
Subject(s) - chemistry , metathesis , ring closing metathesis , stereochemistry , total synthesis , polymerization , organic chemistry , polymer
Zentrale Elemente der hier vorgestellten konvergenten Totalsynthese von Pelorusid A ( 1 ) sind eine diastereoselektive Lactonisierung, um das C5–C9‐Valerolacton aus dem C 2 ‐symmetrischen Keton 3 zu erhalten, sowie eine Staffel‐Ringschlussmetathese mit dem Dehydrovalerolacton 2 als Produkt. Ein neues Isomer von 1 , das Valerolacton Isopelorusid A ( iso‐1 ), wurde identifiziert. MOM=Methoxymethyl.