Total Synthesis of Peloruside A through Kinetic Lactonization and Relay Ring‐Closing Metathesis Cyclization Reactions | Zendy

Hoye Thomas R. | Zendy; Jeon Junha | Zendy; Kopel Lucas C. | Zendy; Ryba Troy D. | Zendy; Tennakoon Manomi A. | Zendy; Wang Yini | Zendy

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Total Synthesis of Peloruside A through Kinetic Lactonization and Relay Ring‐Closing Metathesis Cyclization Reactions

Author(s) -

Hoye Thomas R.,

Jeon Junha,

Kopel Lucas C.,

Ryba Troy D.,

Tennakoon Manomi A.,

Wang Yini

Publication year - 2010

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201002293

Subject(s) - chemistry , metathesis , ring closing metathesis , stereochemistry , total synthesis , polymerization , organic chemistry , polymer

Zentrale Elemente der hier vorgestellten konvergenten Totalsynthese von Pelorusid A ( 1 ) sind eine diastereoselektive Lactonisierung, um das C5–C9‐Valerolacton aus dem C 2 ‐symmetrischen Keton 3 zu erhalten, sowie eine Staffel‐Ringschlussmetathese mit dem Dehydrovalerolacton 2 als Produkt. Ein neues Isomer von 1 , das Valerolacton Isopelorusid A ( iso‐1 ), wurde identifiziert. MOM=Methoxymethyl.

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