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Stereoselective Synthesis of Tertiary Ethers through Geometric Control of Highly Substituted Oxocarbenium Ions
Author(s) -
Liu Lei,
Floreancig Paul E.
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201002281
Subject(s) - chemistry , oxocarbenium , stereoselectivity , tetrahydropyran , stereochemistry , nucleophile , ring (chemistry) , organic chemistry , catalysis
Vollständig substituiert heißt vollständig kontrolliert: Die Geometrie in 1,1‐disubstituierten Oxocarbeniumionen und die Konformation von Oxocarbeniumionen, die ein tertiäres Stereozentrum enthalten, lassen sich mithilfe einfacher Modelle vorhersagen. Auf diesen Modellen beruhen hoch stereoselektive Synthesen von Tetrahydropyran‐Derivaten mit tertiären Ethergruppen (siehe Schema; R L , R S und R N sind große, kleine bzw. nucleophile Gruppen).