Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl‐Substituted 2‐Isoxazolines: Asymmetric Hydroxylamine/Enone Cascade Reaction | Zendy

Matoba Kazutaka | Zendy; Kawai Hiroyuki | Zendy; Furukawa Tatsuya | Zendy; Kusuda Akihiro | Zendy; Tokunaga Etsuko | Zendy; Nakamura Shuichi | Zendy; Shiro Motoo | Zendy; Shibata Norio | Zendy

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Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl‐Substituted 2‐Isoxazolines: Asymmetric Hydroxylamine/Enone Cascade Reaction

Author(s) -

Matoba Kazutaka,

Kawai Hiroyuki,

Furukawa Tatsuya,

Kusuda Akihiro,

Tokunaga Etsuko,

Nakamura Shuichi,

Shiro Motoo,

Shibata Norio

Publication year - 2010

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201002065

Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , enone , hydroxylamine , enantiomer , stereochemistry , ketone , trifluoromethyl , organic chemistry , catalysis , alkyl

Eine Sequenz von Addition, Cyclisierung und Dehydrierung liefert die biologisch wichtigen chiralen 3,5‐Diaryl‐5‐(trifluormethyl)‐2‐isoxazoline 1 in hervorragenden Ausbeuten und hohen Enantioselektivitäten. Der gezielte Zugang zum S ‐ oder R ‐Enantiomer der Produkte wurde durch die Wahl eines geeigneten Phasentransferkatalysators ( 2 ) eröffnet.

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