Premium
Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl‐Substituted 2‐Isoxazolines: Asymmetric Hydroxylamine/Enone Cascade Reaction
Author(s) -
Matoba Kazutaka,
Kawai Hiroyuki,
Furukawa Tatsuya,
Kusuda Akihiro,
Tokunaga Etsuko,
Nakamura Shuichi,
Shiro Motoo,
Shibata Norio
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201002065
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , enone , hydroxylamine , enantiomer , stereochemistry , ketone , trifluoromethyl , organic chemistry , catalysis , alkyl
Eine Sequenz von Addition, Cyclisierung und Dehydrierung liefert die biologisch wichtigen chiralen 3,5‐Diaryl‐5‐(trifluormethyl)‐2‐isoxazoline 1 in hervorragenden Ausbeuten und hohen Enantioselektivitäten. Der gezielte Zugang zum S ‐ oder R ‐Enantiomer der Produkte wurde durch die Wahl eines geeigneten Phasentransferkatalysators ( 2 ) eröffnet.