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Gold(I)‐Catalyzed Addition of Diphenyl Phosphate to Alkynes: Isomerization of Kinetic Enol Phosphates to the Thermodynamically Favored Isomers
Author(s) -
Lee Phil Ho,
Kim Sundae,
Park Aeri,
Chary Bathoju Chandra,
Kim Sunggak
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201001799
Subject(s) - isomerization , chemistry , catalysis , alkyl , enol , medicinal chemistry , organic chemistry
Gold, Gold oder … Gold? Der Gold‐ Katalysator bestimmt, ob bei der im Schema gezeigten Hydrophosphoryloxylierung das Produkt der thermodynamischen oder der kinetischen Steuerung entsteht. Ein dritter Katalysator, [(C 6 F 5 ) 3 PAuOTf], erwies sich als enorm effektiv in der bislang unbekannten Isomerisierung kinetischer Enolphosphate in die thermodynamisch begünstigten Isomere. Tf=Trifluormethansulfonyl; R=Alkyl, Cyclohexyl, Ph.