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Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Protected 2‐Amino‐1‐Nitroethenes: The Practical Syntheses of Oseltamivir (Tamiflu) and Substituted 3‐Aminopyrrolidines
Author(s) -
Zhu Shaolin,
Yu Shouyun,
Wang You,
Ma Dawei
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201001644
Subject(s) - michael reaction , chemistry , organocatalysis , enantioselective synthesis , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Über drei verschiedene Übergangszustände können organokatalytische Michael‐Additionen von Aldehyden mit geschütztem 2‐Amino‐1‐nitroethen verlaufen und so Addukte mit gewöhnlichen wie auch ungewöhnlichen Konfigurationen ergeben. Diese Methode eröffnet einen einfachen Zugang zu Tamiflu (siehe Schema) und substituierten 3‐Aminopyrrolidinen. TMS=Trimethylsilyl, Ac=Acetyl.