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Asymmetric Synthesis of Allylsilanes by the Borylation of Lithiated Carbamates: Formal Total Synthesis of (−)‐Decarestrictine D
Author(s) -
Binanzer Michael,
Fang Guang Yu,
Aggarwal Varinder K.
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201001223
Subject(s) - chemistry , total synthesis , schema (genetic algorithms) , computer science , library science , stereochemistry , information retrieval
Enantiokomplementäre Routen zu β‐Hydroxyallylsilanen stehen durch die Reaktion von lithiierten Carbamaten mit β‐Silylvinylboranen offen. Nach der Komplexierung mit (−)‐Spartein reagieren die lithiierten Carbamate unter Inversion der Konfiguration, ohne das Diamin dagegen unter Retention (siehe Schema). Diese Methode wurde in einer kurzen formalen Totalsynthese von (−)‐Decarestrictin D angewendet.