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Efficient Construction of Oxa‐ and Aza‐[ n .2.1] Skeletons: Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [3+2] Cycloaddition of Cyclopropane 1,1‐Diesters with Carbonyls and Imines
Author(s) -
Xing Siyang,
Pan Wenyan,
Liu Chang,
Ren Jun,
Wang Zhongwen
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201000563
Subject(s) - cyclopropane , cycloaddition , lewis acids and bases , chemistry , intramolecular force , medicinal chemistry , catalysis , stereochemistry , organic chemistry , ring (chemistry)
Brückenbau : Eine Lewis‐Säure‐vermittelte intramolekulare [3+2]‐Cycloaddition zwischen Cyclopropan‐1,1‐diestern und Aldehyden, Ketonen oder Iminen (siehe Schema) eröffnet einen allgemeinen und effizienten Zugang zu verbrückten Oxa‐ und Aza[ n. 2.1]‐Gerüsten ( n =2–4). Als Anwendungsbeispiel wurde die Kernstruktur von Platensimycin aufgebaut.