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Activation of CF Bonds in Preference to CI Bonds: Difluoromethylation of Lithium Enolates with Trifluoromethyl Iodide
Author(s) -
Mikami Koichi,
Tomita Yuichi,
Itoh Yoshimitsu
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201000435
Subject(s) - chemistry , iodide , lithium iodide , trifluoromethyl , lithium (medication) , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , medicine , alkyl , electrode , electrolyte , endocrinology
Der Schwächere hält stand : Eine neuartige Reaktionsfolge aus C‐F‐Aktivierung/C‐C‐Kupplung und ihr Mechanismus werden beschrieben. Überraschenderweise wird bei der Reaktion mit Li‐Enolaten und Trifluormethyliodid die C‐F‐ anstelle der schwächeren C‐I‐Bindung des Trifluormethyliodids gespalten, und das α‐Difluormethylprodukt wird gebildet. Die Reaktion kommt ohne einen späten Übergangsmetallkatalysator aus (siehe Schema; LHMDS=Lithiumhexamethyldisilazid).