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The Mercaptomethyl Group Facilitates an Efficient One‐Pot Ligation at Xaa‐Ser/Thr for (Glyco)peptide Synthesis
Author(s) -
Hojo Hironobu,
Ozawa Chinatsu,
Katayama Hidekazu,
Ueki Akiharu,
Nakahara Yuko,
Nakahara Yoshiaki
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201000384
Subject(s) - native chemical ligation , chemistry , thioester , ligation , stereochemistry , peptide , biochemistry , microbiology and biotechnology , cysteine , biology , enzyme
Erleichterte Kupplung : Eine Mercaptomethylgruppe in der Seitenkette von Serin und Threonin erleichterte die native chemische Ligation an der Xaa‐Ser/Thr‐Position (siehe Schema; R=H, Me). Der intermediäre Thioester geht eine S‐N‐Acylverschiebung ein, und nach der Ligation wurde die Methylgruppe spontan abgespalten, wobei das Glycopeptid Contulakin‐G und humanes Calcitonin erhalten wurden.