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Amide‐to‐Ester Substitution Allows Fine‐Tuning of the Cyclopeptide Conformational Ensemble
Author(s) -
Cupido Tommaso,
Spengler Jan,
RuizRodriguez Javier,
Adan Jaume,
Mitjans Francesc,
Piulats Jaume,
Albericio Fernando
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200907274
Subject(s) - substitution (logic) , chemistry , amide , amino acid substitution , integrin , stereochemistry , biochemistry , computer science , receptor , mutant , gene , programming language
Ohne die dreidimensionale Gesamtstruktur zu beeinflussen , hat eine Substitution von Amid‐ gegen Esterfunktionen im Molekülgerüst deutliche Auswirkungen auf das Konformationsgleichgewicht des RGD‐Cyclopeptids Cilengitid und seiner Derivate (siehe Bild; RGD=Arg‐Gly‐Asp). Die geeignete Substitution stabilisiert die Rezeptor‐komplementären Konformationen und verbessert die biologische Aktivität dieses Integrin‐Antagonisten.