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Stereoselective Synthesis of α‐Keto‐deoxy‐ D ‐ glycero ‐ D ‐ galacto‐ nonulosonic Acid Glycosides by Means of the 4,5‐ O ‐Carbonate Protecting Group
Author(s) -
Crich David,
Navuluri Chandrasekhar
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200907178
Subject(s) - chemistry , stereoselectivity , stereochemistry , glycoside , biochemistry , catalysis
Konkurrenzlos : Ein 1‐Adamantylthioglycosid‐Derivat der Nonulosonsäure KDN mit 4,5‐ O ‐Carbonat‐Schutzgruppe fungiert bei Aktivierung mit N ‐Iodsuccinimid (NIS) und Trifluormethansulfonsäure (TfOH) als hoch effizienter und α‐selektiver KDN‐Donor (siehe Schema). Glycosylierungen, die in Gegenwart dieser Schutzgruppe ausgeführt werden, laufen ohne konkurrierende Glycalbildung ab.