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Catalytic Enantioselective Dieckmann‐Type Annulation: Synthesis of Pyrrolidines with Quaternary Stereogenic Centers
Author(s) -
Hargrave Jonathan D.,
Allen Joseph C.,
KociokKöhn Gabriele,
Bish Gerwyn,
Frost Christopher G.
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200907067
Subject(s) - enantioselective synthesis , stereocenter , chemistry , annulation , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Neues gelernt : Eine Cyclisierung vom Dieckmann‐Typ ermöglichte die Synthese der Titelverbindungen mit bis zu 96 % ee (siehe Schema; Bn=Benzyl). Das Vorliegen einer β‐koordinierenden Einheit im Substrat führt zu einer Konkurrenz zwischen Cyclisierung und Eliminierung, die durch die Art des chiralen Liganden beeinflusst wird. Eine mechanistische Erklärung für diese Beobachtungen wird vorgestellt.