Stereoselective Ring Expansion of Vinyl Oxiranes: Mechanistic Insights and Natural Product Total Synthesis | Zendy

Brichacek Matthew | Zendy; Batory Lindsay A. | Zendy; Njardarson Jon T. | Zendy

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Stereoselective Ring Expansion of Vinyl Oxiranes: Mechanistic Insights and Natural Product Total Synthesis

Author(s) -

Brichacek Matthew,

Batory Lindsay A.,

Njardarson Jon T.

Publication year - 2010

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200906830

Subject(s) - chemistry , stereoselectivity , natural product , total synthesis , stereochemistry , schema (genetic algorithms) , organic chemistry , computer science , information retrieval , catalysis

Spannungsabbau : Die erste breit anwendbare, katalytische und stereoselektive Vinyloxiran‐Ringerweiterung wird beschrieben (siehe Schema; hfacac=Hexafluoracetylacetonat). Die Stereoselektivität wird durch etliche Reaktionsparameter beeinflusst, und kinetische Studien sprechen für die In‐situ‐Bildung einer katalytisch aktiven Spezies. Die Reaktion wurde in der asymmetrischen Totalsynthese von (+)‐Goniothalesdiol eingesetzt.

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