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Stereoselective Ring Expansion of Vinyl Oxiranes: Mechanistic Insights and Natural Product Total Synthesis
Author(s) -
Brichacek Matthew,
Batory Lindsay A.,
Njardarson Jon T.
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200906830
Subject(s) - chemistry , stereoselectivity , natural product , total synthesis , stereochemistry , schema (genetic algorithms) , organic chemistry , computer science , information retrieval , catalysis
Spannungsabbau : Die erste breit anwendbare, katalytische und stereoselektive Vinyloxiran‐Ringerweiterung wird beschrieben (siehe Schema; hfacac=Hexafluoracetylacetonat). Die Stereoselektivität wird durch etliche Reaktionsparameter beeinflusst, und kinetische Studien sprechen für die In‐situ‐Bildung einer katalytisch aktiven Spezies. Die Reaktion wurde in der asymmetrischen Totalsynthese von (+)‐Goniothalesdiol eingesetzt.