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Reaction of 2‐(2,2,2‐Trifluoroethylidene)‐1,3‐dithiane 1‐Oxide with Ketones under Pummerer Conditions and Its Application to the Synthesis of 3‐Trifluoromethyl‐Substituted Five‐Membered Heteroarenes
Author(s) -
Kobatake Takayuki,
Yoshida Suguru,
Yorimitsu Hideki,
Oshima Koichiro
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200906774
Subject(s) - chemistry , dithiane , trifluoromethyl , oxide , schema (genetic algorithms) , medicinal chemistry , polymer chemistry , organic chemistry , computer science , machine learning , alkyl
Kinderleicht : Triflatanhydrid ermöglichte die Titelreaktion, die aus dem nucleophilen Angriff des Carbonylsauerstoffatoms auf das aktivierte kationische Schwefelzentrum und einer [3,3]‐sigmatropen Umlagerung besteht (siehe Schema). Die Produkte sind Vorstufen für die schwierig herzustellenden fünfgliedrigen 3‐Trifluormethylheteroarene.