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Catalytic Asymmetric Total Synthesis of ent ‐Hyperforin
Author(s) -
Shimizu Yohei,
Shi ShiLiang,
Usuda Hiroyuki,
Kanai Motomu,
Shibasaki Masakatsu
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200906678
Subject(s) - chemistry , hyperforin , total synthesis , enantioselective synthesis , intramolecular force , stereochemistry , claisen rearrangement , catalysis , organic chemistry , medicine , hypericum perforatum , pharmacology
Ein Erfolg mit vielen Vätern : Die erste katalytische asymmetrische Totalsynthese von ent‐ Hyperforin (siehe Bild) nutzt eine Diels‐Alder‐Reaktion in Gegenwart eines chiralen kationischen Eisenkatalysators ( A ; 96 % ee , d.r.>33:1), eine diastereoselektive Claisen‐Umlagerung ( B ; Selektivität 12:1), eine intramolekulare Aldolreaktion ( C ) und eine vinyloge Pummerer‐Umlagerung ( D ).