Catalytic Asymmetric Total Synthesis of  ent ‐Hyperforin | Zendy

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Catalytic Asymmetric Total Synthesis of ent ‐Hyperforin

Author(s) -

Shimizu Yohei,

Shi ShiLiang,

Usuda Hiroyuki,

Kanai Motomu,

Shibasaki Masakatsu

Publication year - 2010

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200906678

Subject(s) - chemistry , hyperforin , total synthesis , enantioselective synthesis , intramolecular force , stereochemistry , claisen rearrangement , catalysis , organic chemistry , medicine , hypericum perforatum , pharmacology

Ein Erfolg mit vielen Vätern : Die erste katalytische asymmetrische Totalsynthese von ent‐ Hyperforin (siehe Bild) nutzt eine Diels‐Alder‐Reaktion in Gegenwart eines chiralen kationischen Eisenkatalysators ( A ; 96 % ee , d.r.>33:1), eine diastereoselektive Claisen‐Umlagerung ( B ; Selektivität 12:1), eine intramolekulare Aldolreaktion ( C ) und eine vinyloge Pummerer‐Umlagerung ( D ).

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