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Stereoselective One‐Pot Synthesis of 1‐Aminoindanes and 5,6‐Fused Azacycles Using a Gold‐Catalyzed Redox‐Pinacol‐Mannich‐Michael Cascade
Author(s) -
Yeom HyunSuk,
Lee Youngun,
Jeong Jaewon,
So Eunsoo,
Hwang Soojin,
Lee JiEun,
Lee Shim Sung,
Shin Seunghoon
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200906346
Subject(s) - pinacol , chemistry , stereoselectivity , michael reaction , catalysis , redox , stereochemistry , medicinal chemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry
Mannich und mehr : Eine Sequenz aus intramolekularer Redox‐, Pinacol‐, Mannich‐ und Michael‐Reaktion führt unter Goldkatalyse zu verschiedenartigen Strukturen mit quartären Kohlenstoffzentren, z. B. Spirocyclen, 1‐Aminoindanen und anellierten 5,6‐Azabicyclen. Die Reaktion zeichnet sich durch vollständige Atomökonomie, hohe Diastereoselektivität und eine erstaunliche Effizienz aus.