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A Concise Formal Synthesis of Diazonamide A by the Stereoselective Construction of the C10 Quaternary Center
Author(s) -
Mai ChengKang,
Sammons Matthew F.,
Sammakia Tarek
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200906318
Subject(s) - chemistry , stereoselectivity , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Schutzgruppen überschätzt! Der Schlüsselschritt einer formalen Totalsynthese von Diazonamid A ist die intramolekulare S N Ar‐Reaktion zwischen einem Oxindol und einem Bromoxazol. Interessanterweise verläuft diese Reaktion am besten, wenn das Oxindol‐Stickstoffatom und die Phenolgruppe der Cyclisierungsvorstufe keine Schutzgruppen tragen und die milde Base Na 2 CO 3 eingesetzt wird.