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Total Synthesis of Spirastrellolide F Methyl Ester—Part 1: Strategic Considerations and Revised Approach to the Southern Hemisphere
Author(s) -
O'Neil Gregory W.,
Ceccon Julien,
Benson Stefan,
Collin MariePierre,
Fasching Bernhard,
Fürstner Alois
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200906121
Subject(s) - chemistry , total synthesis , stereochemistry , humanities , philosophy
Um eine optimale Konvergenz bei der vorgesehenen Totalsynthese von Spirastrellolid F zu gewährleisten, wurde der die südliche Hemisphäre repräsentierende Baustein mit einer freien Carbonsäure und einem Enoltriflat‐Terminus hergestellt (siehe Bild). Dieses ungewöhnliche Muster ermöglicht den Aufbau des 38‐gliedrigen makrocyclischen Kerns der Zielstruktur und minimiert die Zahl von Schutzgruppenmanipulationen gegen Ende der Syntheseroute.