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The Twisted Side Chain of Antillatoxin is Important for Potent Toxicity: Total Synthesis and Biological Evaluation of Antillatoxin and Analogues
Author(s) -
Okura Ken,
Matsuoka Shigeru,
Goto Ryosuke,
Inoue Masayuki
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200905892
Subject(s) - side chain , stereochemistry , chemistry , organic chemistry , polymer
Seitenkette mit zentraler Bedeutung : Totalsynthesen und biologische Untersuchungen für das cyclische Peptid Antillatoxin, ein wirksames Neurotoxin, und dessen Analoga mit modifizierten Seitenketten werden beschrieben. Schon eine geringfügige Änderung der Seitenkette bewirkte große Unterschiede in der Cytotoxizität; detaillierte Konformationsanalysen belegen, dass die Form der verdrehten Seitenkette über die biologische Aktivität von Antillatoxin entscheidet.