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Substrate‐Controlled Asymmetric Total Synthesis and Structure Revision of (+)‐Itomanallene A
Author(s) -
Jeong Wonjang,
Kim Mi Jung,
Kim Hyoungsu,
Kim Sanghee,
Kim Deukjoon,
Shin Kye Jung
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200905826
Subject(s) - chemistry , glycidol , total synthesis , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Substrat am Steuer : Die erste asymmetrische Totalsynthese von (+)‐Itomanallen A (revidierte Struktur) gelang ausgehend von kommerziell erhältlichem ( S )‐Glycidol in substratgesteuerter Weise. Je nachdem, ob bei der intramolekularen Alkylierung ein Amidenolat oder ein Nitrilanion verwendet wird, erhält man das α,α′‐ cis ‐ bzw. das α,α′‐ trans ‐Tetrahydrofuran‐Isomer.