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Allylic Substitution versus Suzuki Cross‐Coupling: Capitalizing on Chemoselectivity with Bifunctional Substrates
Author(s) -
Hussain Mahmud M.,
Walsh Patrick J.
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200905399
Subject(s) - chemoselectivity , bifunctional , chemistry , allylic rearrangement , palladium , substitution (logic) , tetrahydrofuran , suzuki reaction , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , computer science , solvent , programming language
Ein Katalysator und zwei Reaktionen : Wenn Palladium die Wahl hat zwischen einem Allylacetat und einem Vinylboronatester, reagiert es bevorzugt mit dem Allylacetat, und es entsteht das Produkt einer allylischen Substitution. In Gegenwart eines Arylbromids und einer Base schließt sich eine Suzuki‐Kreuzkupplung zu Allylaminen an (siehe Schema; pin=Pinakol, THF=Tetrahydrofuran).