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Stereoisomerically Pure Trisubstituted Vinylaluminum Reagents and their Utility in Copper‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of 1,4‐Dienes Containing Z or E Alkenes
Author(s) -
Akiyama Katsuhiro,
Gao Fang,
Hoveyda Amir H.
Publication year - 2010
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200905223
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , reagent , stereoselectivity , catalysis , stereochemistry , copper , organic chemistry
Das erwünschte Isomer eines chiralen 1,4‐Diens mit einer E ‐ oder Z ‐Doppelbindung ist durch regio‐ und stereoselektive Hydroaluminierung silylsubstituierter Alkine und anschließende enantioselektive kupferkatalysierte allylische Alkylierung einfach zugänglich. Die Nützlichkeit des Verfahrens wurde mit der Synthese von (−)‐Nyasol (siehe Schema) belegt. dibal‐H=Diisobutylaluminiumhydrid, NHC=N‐heterocyclisches Carben.