Stereoisomerically Pure Trisubstituted Vinylaluminum Reagents and their Utility in Copper‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of 1,4‐Dienes Containing  Z  or  E  Alkenes | Zendy

Akiyama Katsuhiro | Zendy; Gao Fang | Zendy; Hoveyda Amir H. | Zendy

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Stereoisomerically Pure Trisubstituted Vinylaluminum Reagents and their Utility in Copper‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of 1,4‐Dienes Containing Z or E Alkenes

Author(s) -

Akiyama Katsuhiro,

Gao Fang,

Hoveyda Amir H.

Publication year - 2010

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200905223

Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , reagent , stereoselectivity , catalysis , stereochemistry , copper , organic chemistry

Das erwünschte Isomer eines chiralen 1,4‐Diens mit einer E ‐ oder Z ‐Doppelbindung ist durch regio‐ und stereoselektive Hydroaluminierung silylsubstituierter Alkine und anschließende enantioselektive kupferkatalysierte allylische Alkylierung einfach zugänglich. Die Nützlichkeit des Verfahrens wurde mit der Synthese von (−)‐Nyasol (siehe Schema) belegt. dibal‐H=Diisobutylaluminiumhydrid, NHC=N‐heterocyclisches Carben.

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