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Catalytic Asymmetric 6π Electrocyclization: Enantioselective Synthesis of Functionalized Indolines
Author(s) -
Maciver Eleanor E.,
Thompson Sam,
Smith Martin D.
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200905169
Subject(s) - enantioselective synthesis , catalysis , chemistry , combinatorial chemistry , organocatalysis , organic chemistry
Wie man einen Ring schließt: Ein neuer Ansatz für die katalytische asymmetrische 6π‐Elektrocyclisierung führt zu einem hoch enantioselektiven Prozess, der für die Synthese von chiralen Indolinen genutzt wurde (siehe Schema). Die Behandlung von N ‐Aryliminen unter Phasentransferbedingungen in Gegenwart von N ‐Benzylcinchonidiniumchlorid erzeugt ein delokalisiertes 2‐Azapentadienyl‐Anion, das mit bis zu 99 % Ausbeute und 98 % ee cyclisiert.