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Tertiary Amine Mediated Tandem Cross‐Rauhut–Currier/Acetalization Reactions: Access to Functionalized Spiro‐3,4‐Dihydropyrans
Author(s) -
Yao Weijun,
Wu Yihua,
Wang Gang,
Zhang Yiping,
Ma Cheng
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200905091
Subject(s) - chemistry , amine gas treating , tandem , tertiary amine , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , materials science , composite material
γ‐Protonentransfer ermöglichte die hoch selektive Titelreaktion, bei der cyclische β‐Halogenenale 1 mit β,γ‐ungesättigten α‐Ketoestern 2 zu funktionalisierten Spiro‐3,4‐dihydro‐2 H ‐pyranen 3 reagieren, in deren Gerüst ein α‐quartäres Kohlenstoffzentrum und eine Vinylhalogenidgruppe benachbart sind. DBU=1,8‐Diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐en, Tos=4‐Toluolsulfonyl.
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