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Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to 4‐Nitro‐5‐styrylisoxazoles
Author(s) -
Baschieri Andrea,
Bernardi Luca,
Ricci Alfredo,
Suresh Surisetti,
Adamo Mauro F. A.
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200905018
Subject(s) - nitro , conjugate , chemistry , organic chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , combinatorial chemistry , mathematics , mathematical analysis , alkyl
Zweimal Nitro : 4‐Nitro‐5‐styrylisoxazole dienten als maskierte α,β‐ungesättigte Carbonsäuren in der katalytischen asymmetrischen Titelreaktion. Der 4‐Nitroisoxazolkern aktiviert das konjugierte Alken und eine latente Carboxylatfunktion. Die Reaktion läuft mit 5 Mol‐% eines einfach zugänglichen Phasentransferkatalysators bei Raumtemperatur mit bemerkenswerter Diastereo‐ und Enantioselektivität ab (siehe Schema).